化学化工学院《有机化学》教学大纲

第一章绪论1、有机化学的研究对象2、有机化学的产生与发展3、如何学好有机化学4、研究有机化学的一般步骤5、有机化学的分类6、共价键的一些基本概念绪论的教学要求: 1、正确理解有机物的含义,熟悉其共性及分类。  
化学化工学院《有机化学》教学大纲
 
 一、有机化学教学的目的和任务:
本课程是高等师范学院化学专业的一门重要基础理论课,通过本课程的学习,使学生比较系统地掌握有机化学的基本理论,基本知识和基本技能。了解本学科范围内的重大科学新成就,发展学生智力,培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力,培养学生坚持辩证唯物主义的观点和理论联系实际的原则,为以后胜任高中化学教学工作打好基础。
 
二、本课程的基本要求
1、 掌握重要类型有机化合物的命名,结构性质以及其在工农业生产中的应用。
2、 掌握重要类型有机化合物的典型反应和重要合成方法,了解各类有机物的相互转变规律。
3、 掌握构造异构,立体异构(顺反、构象、旋光异构)并熟悉构象及反应中的立体化学有关问题。
4、 掌握有机化合物结构和性质的辩证关系,有机反应基本类型及反应历程。
5、 熟悉油脂、碳水化合物、蛋白质的结构、性质和用途以及萜类、甾体类化合物基本结构特征。
6、 了解一般合成高分子化合物的基本知识。
7、 初步了解“四谱”的基本原理和应用。
 
三、课程内容与各章教学要求
 
第一章  绪论
1、有机化学的研究对象      2、有机化学的产生与发展
3、如何学好有机化学        4、研究有机化学的一般步骤
5、有机化学的分类          6、共价键的一些基本概念
绪论的教学要求:
   1、正确理解有机物的含义,熟悉其共性及分类。
1、 明确有机化学的研究对象,了解有机化学的重要性及其在我国的发展,取得的重要成果。
2、 以辩证唯物主义的观点了解有机化学发展史。
3、 了解共价键的基本概念,能应用键参数来说明有机化学的一些物化性质。
 
第二章     烷烃
1、烷烃的同系列及同分异构      2、命名
3、烷烃的构型、构象            4、理化性质
5、卤代反应历程                6、烷烃的制备
7、烷烃的来源及其主要用途。
烷烃的教学要求:
1、 明确同系列、同系物、系列差1°、2°、3°碳原子(氢原子)构象,碳原子的SP3杂化,游离基等概念,了解过渡状态理论。
2、 熟悉有机化学主要异构现象之一:碳架异构。
3、 熟练掌握烷烃的普通命名法和系统命名法,烃基的命名,了解其通用符号,为复杂的命名打好基础。
4、 掌握烷烃系列物理性质递变的一般规律。
5、 熟悉烷烃的化学性质,着重于卤代反应及其历程,一般了解氧化、热裂和异构化。
6、 了解烷烃的来源,主要用途及几个合成法。
 
第三章    单烯烃
1、 烯烃的结构、命名及其同分异构
2、 烯烃的理化性质
3、 烯烃的加成反应历程及Markovnikov规则
4、 烯烃的制备
烯烃的教学要求:
1、 明确构型,SP2杂化,亲电试剂,氢化热,碳正离子,烯丙氢等概念。
2、 熟练掌握烯烃的命名,烯的构造,了解其分子轨道。
3、 了解烯烃的物理性质的共性及递变规律。
4、 牢固掌握烯与许多亲电试剂的加成反应,了解烯的聚合性质。
5、 掌握烯的亲电加成反应历程。熟练运用马氏规则并能解释该规则。一般了解游离基加成历程。
6、 牢固掌握由消除反应制烯烃的方法。
7、 了解石油加工常识及乙烯、丙烯的性质和用途。
 
第四章     炔烃和二烯烃
1、 炔烃的结构、命名和理化性质。
2、 炔烃的制法        3、二烯烃的分类命名和结构
4、二烯烃的性质        5、速度控制和平衡控制
炔烃和二烯烃的教学要求:
1、 明确SP杂化、共轭效应(p-p、p-p、σ-p,σ-p)速度控制和平衡控制概念。
2、 熟悉炔的结构及炔烃的命名(包括含C=C的炔)。
3、 熟悉炔的加成反应,清晰地了解与C=C加成异同点。
4、 牢固掌握由消除反应制炔烃的方法,一般了解由酮羰基转化为烃的方法。
5、 明确丁二烯与丙二烯的结构,了解丁二烯的MO,一般了解其来源。
6、 熟练掌握D—A反应,共轭加成。
 
第五章    脂环烃
1、分类及命名    2、结构与性质     3、制法
脂环烃的教学要求:
1、 掌握脂环烃(单环、螺环、桥环、稠环)的命名及顺反异构现象。
2、 掌握脂环烃的性质,特别是小环烃的加成作用。
3、 了解张力学说,环丙烷的结构,环丁烷、环戊烷的构象。
4、 牢固掌握环已烷的构象及取代环已烷的优势现象。
5、 一般了解脂环烃的制法和环的异构化。
 
第六章    对映异构
1、 物质的旋光性。
2、 对映异构与分子结构的关系。
3、 含一个手性碳化合物的对映异构。
4、 含二个手性碳化合物的对映异构。
5、 R、S命名规则     6、环状化合物的对映异构
7、不含手性碳的对映异构。   8、外消旋体的拆分
9、亲电加成的立体化学
对映异构的教学要求:
1、 一般了解平面偏振光概念及物质产生旋光的原因,了解旋光仪的构造。
2、 熟悉比旋光度概念,熟练进行有关的运算。
3、 熟练考察分子的对称因素,并判断分子是否有手性,能判断手性分子立体异构体的个数。
4、 熟练掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念,明确其物理性质的差别。
5、 熟悉手性碳原子概念,熟练地用R、S命名其构型,准确地用费歇尔投影式、纽曼式、楔形透视式表达其构型。
6、 熟悉不含手性碳原子的旋光物质:丙二烯型、联苯型等。
7、 了解外消旋体分柝的原理。
8、 初步了解亲电加成反应的立体化学。
 
第七章     芳烃
1、苯的结构         2、芳烃的异构和命名
3、单环芳烃的性质   4、苯环的亲电取代定位效应
5、多环芳烃         6、非苯系芳烃
7、芳烃的来源
芳烃的教学要求:
1、 深刻了解苯的结构,一般了解苯的分子轨道及共振杂化体极限式概念。
2、 熟练掌握芳烃的命名(单环、多环、稠环)。
3、 熟练掌握芳烃的四个重要SE反应(包括反应条件历程及应用)。
4、 熟悉芳烃支键的氧化反应,了解苯环的氧化情况和加成反应(游离基型、H2/催化剂)、还原剂。
5、 熟练掌握芳烃上的三类定位基,了解定位规律的用途及原因。
6、 一般了解几个重要单环芳烃、联苯、萘、蒽、菲等其他芳烃。
7、 熟练Huckel规则,熟练判断分子的芳性,了解典型非苯芳烃。
8、 了解芳烃的来源。
 
第八章     现代物理实验方法的应用
1、电滋波谱的一般概念      2、紫外和可见光吸收光谱
3、红外光谱                4、核磁共振
5、质谱简介
现代物理实验方法的应用的教学要求:
1、 了解四谱分析在有机化学发展中的重要意义。
2、 了解电磁波谱的一般概念。
3、 了解与电子吸收光谱有关的三种电子跃迁。
4、 了解UV、IR与有机分子结构的关系。
5、 熟悉>=0,C—H,   在红外光谱中的吸收峰,能解析简单谱图。
6、 一般了解MMR的一般原理,理解屏蔽效应和化学位移概念,熟练Ph—H,饱和C—H的范围。
7、 了解自旋偶合概念。应用峰面积,自旋裂分,分析简单谱图。
8、 一般了解质谱分析原理。
 
第九章     卤代烃
1、分类、命名及异构      2、理化性质
3、制法                4、亲核取代反应历程
5、重要的卤代烃
卤代烃的教学要求:
1、 熟悉卤代烃的命名。
2、 大致了解卤代烃在常温下的状态,了解Br、I代物的比重大于1。
3、 熟练掌握卤代烃的亲核取代反应,消除反应及与金属的反应并在合成中应用。熟悉卤代烃的各种制法。
4、 熟悉各种卤原子在分子的活泼性及鉴定它们的方法。深刻理解烃的衍生物中官能团的互相影响。
5、 掌握SN1、SN2历程,了解烃基、亲核试剂、离去基团、溶剂对历程的影响,一般了解亲核取代的“离子对”学说。
6、 初步了解邻基参与的亲核取代反应。
7、 一般了解CHCl3、CCl4 Ph-Cl CH2=CH-Cl等的重要性质。
 
第十章     醇酚醚
1、 醇的结构、命名和分类
2、 醇的理化性质及醇的制备
3、 消除反应及其历程
4、 酚的结构、命名和理化性质
5、 醚的结构、命名、性质及其制备。
醇、酚、醚的教学要求:
1、 熟练掌握醇、酚、醚的命名
2、 熟悉氢键对这三类化合物沸点影响的大小。
3、 熟悉醇中C—O或C—H断裂的各种反应,了解1°、2°、3°三种醇中H原子的活泼程度,熟练掌握醇的氧化(含脱氧)反应及其应用。
4、 熟悉1°、2°、3°醇的各种制法。
5、 初步了解邻一二醇的断键和片呐醇重排。
6、 掌握E1、E2历程,熟悉Saytzeff规则,了解影响消去与取代竞争的因素。
7、 一般了解a—消除反应,了解卡宾的结构与反应。
8、 熟悉酚的性质(—OH与苯环的互相影响),熟悉醚的性质。
9、 了解酚和醚的一般制法。
10、熟悉几种重要的醚的重要性质与应用,一般了解冠醚及其在相转移催化中的作用。
 
第十一章     醛与酮
1、分类、命名及异构     2、物理性质和光谱性质。
3、化学性质             4、亲核加成反应历程
5、醛、酮的制法         6、重要的醛酮
7、不饱和羰基化合物     8、有机氧化还原反应
醛和酮的教学:
1、 熟练掌握醛酮的命名。
2、 熟悉>C=0的结构与极化。
3、 牢固掌握诸多亲核试剂对羰基的加成,熟悉Wittig反应。
4、 牢固掌握羰基的各种还原方法(还原成醇和烃的试剂及其特点)。
5、 熟悉醛的易氧化性及其应用,初步了解苯甲醛的自氧化历程,熟悉醛的岐化反应。
6、 熟悉亲核加成反应历程,掌握各种羰基活性的差别,理解其原因。
7、 掌握活泼的α—H引起的反应:互变异构、卤代、羟醛缩合(及类似的缩合),卤仿反应。
8、 一般了解羰基加成的Cram规则。
9、 熟悉醛酮制法,氧化—还原法,格氏试剂法,偕二卤代物的水解,F—C酰基化反应。了解将—CHO引入芳环的方法:GaHermamkovh反应,Volsmeier反应。
10、了解甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环乙酮的重要性质和用途。
11、了解乙烯酮的制法及重要反应。
12、了解α、β—不饱和醛酮的重要反应(共轭加成),理解插烯规律,一般了解醌的性质。
 
第十二章     羧酸
1、羧酸的分类和命名          2、物理与光谱性
3、化学性质                  4、诱导效应与共轭效应
5、来源与制备         6、一元、二元羧酸的性质
7、取代酸             8、酸碱理论
羧酸的教学要求:
1、 掌握羧酸、取代羧酸的基本概念(定义、分类、命名、结构、特征)。
2、 理解诱导效应、共轭效应、酸碱理论基本知识及其应用。
3、 熟悉羧酸、二元羧酸、取代羧酸的制备方法。
4、 掌握羧酸、二元羧酸、取代羧酸的理化性质及其反应。
 
第十三章     羧酸衍生物
1、分类命名     2、光谱性质
3、酯、酸酐、酰胺的物理化学性质
4、油脂、合成洗涤剂、肥皂
5、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在合成上的应用
6、 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解历程
7、 有机合成路线
羧酸衍生物的教学要求:
1、 掌握羧酸衍生物的基本概念(定义、分类、命名、结构特征)。
2、 了解油脂、合成洗涤剂、肥皂、磷脂、生物膜、尿素的结构、性质、用途。
3、 掌握羧酸衍生物的理化性质、反应及其相互转化关系。
4、 理解羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应历程。
5、 初步掌握有机化合物合成原理、方法及其合成路线的选择,掌握并熟悉乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
 
第十四章     含氮化合物
1、 硝基化合物的命名与结构。
2、 硝基化合物的制备与性质。
3、 胺的分类与命名。
4、 胺的理化性质与制备。
5、 重氮化合物的性质。
6、 分子重排。
含氮化合物的教学要求:
1、 掌握硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮化合物及染料的基本概念(定义、分类、命名、结构特征)。
2、 了解相转移催化,烯胺基本概念及其在有机合成上应用。
3、 掌握硝基化合物,胺、重氮偶氮化合物的理化性质及其制备方法。
4、 熟悉并掌握理解几类重要类型的分子重排及其在合成上应用。
 
第十五章     含硫含磷有机化合物
1、 硫磷原子的成键特征
2、 含硫有机物的主要类型与命名
3、 硫醇、硫酚和硫醚结构、性质及反应
4、 有机硫试剂在有机合成上的应用
5、 磺酸及其衍生物
6、 含磷有机物分类与命名
7、 有机磷化合物的制备及其重要反应有机磷农药
含硫含磷化合物的教学要求:
1、 了解含硫、磷有机物的基本概念(定义、分类、命名、结构特征)。
2、 熟悉磺胺药物、有机磷农药结构特征及其应用。
3、 理解有机磷、有机硫的重要制备方法和重要反应。
4、 掌握含硫碳负离子,Wittig在有机合成上的应用。
 
第十六章     元素有机化合物
1、 元素有机物的分类和重要性。
2、 C—M键的一般合成法。
3、 有机锂化合物的结构、性质及其在合成上的应用。
4、 有机铝化合物的结构、性质及在合成上的应用。
5、 有机硼化合物的结构、性质及在合成上的应用。
6、 有机硅化合物的结构、制备和反应。
7、 过渡金属π络合物。
元素有机化合物的教学要求:
1、 了解元素有机化合物的重要性和分类及一般合成方法。
2、 掌握有机锂、有机铝、有机硼的结构、性质及其在有机合成的应用。
3、 了解有机硅、过渡金属π络合物基本知识及应用前景。
 
第十七章     周环反应
1、 周环反应理论及其反应(前线轨道理论、分子对称守恒、能量相关)。
2、 电环化反应          3、环加成反应
4、s—键迁移反应
周环化合物的教学要求:
1、 理解周环化合物的基本概念和基本理论。
2、 掌握三个主要反应(电环化反应、环加成反应、s-键迁移反应)的反应机理及其在合成上的应用。
 
第十八章     杂环化合物
1、 分类与命名。
2、 五员杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯的结构和性质)。
3、 六环杂环化合物(吡啶的结构和性质)。
4、 糠醛、吲哚、咪唑、嘧啶、喹啉等的结构与性质。
5、 生物碱
杂环化合物的教学要求:
1、 掌握杂环化合物及生物碱的结构特征,理化性质和基本概念(定义、分类、命名)。
2、 掌握呋喃、噻吩、吡咯、糠醛、吡啶、吲哚和喹啉的结构特征,理化性质
3、 了解卟啉类化合物、嘧啶类、嘌呤类结构特征及其应用。
 
第十九章     碳水化合物
1、 单糖的构造式、立体构型及其构型的测定。
2、 单糖的反应和性质。        3、单糖环状结构及其衍生物。
4、重要的双糖。               5、纤维素及其应用。
6、 淀粉糖原。
碳水化合物的教学要求:
1、 了解碳水化合物的基本概念(定义、分类、命名及其结构特征和构型的测定方法)
2、 掌握单糖、双糖的理化性质及反应。
3、 了解多糖的综合利用。
 
第二十章     蛋白质和核酸
1、 氨基酸的结构、命名、分类。
2、 氨基酸构型、性质及其制备方法。
3、 肽和肽键。
4、 多肽结构测定,端基分析及其合成。
5、 蛋白质分类、功能、组成及其结构和性质。
6、 酶的组成、催化反应特征及其分类与命名。
7、 核酸结构及其生物功能。
蛋白蛋及其核酸的教学要求:
1、 了解氨基酸、蛋白质、酶、核酸的一般概念(定义、分类、命名及用途)。
2、 掌握氨基酸的制备方法及理化性质。
3、 熟悉蛋白质、酶、核酸大分子的组成、结构特征及生化功能应用。
 
第二十一章          萜类和甾体化合物
1、 萜的含义及异戊二烯规律。
2、 萜的分类与命名。
3、 单萜倍半萜、双、三、四萜。
4、 甾的基本结构和命名、立体结构。
5、 甾醇、胆酸、甾族激素。
6、 萜类和甾族化合物和生物与化学合成。
萜类和甾体化合物的教学要求:
1、 了解萜类、甾体化合物的基本概念(定义、分类、命名、结构特征)。
2、 初步了解几种重要的萜化物和甾体化合物的结构特征和应用。
 
第二十二章          合成高分子化合物
1、 基本概念(单体、分子量、聚合度、分类命名)。
2、 高分子的性能与结构的关系及其用途。
3、 高分子合成(加聚反应与缩聚反应)。
4、 高分子应用。
合成高分子化合物的教学要求:
1、 了解高分子化合物的基本概念(定义、命名、结构及应用)。
2、 掌握合成高分子的两类合成反应(加成、缩聚反应)。
3、 掌握高分子结构与性能的相互关系。
习题课与课堂讨论课(8课时)
 
四、各章教学时数的安排(总学时:126)
第一章    绪论                     2学时
第二章    烷烃                     4学时
第三章    单烯烃                   6学时
第四章    炔烃及二烯烃             4学时
第五章    脂环烃                   4学时
第六章    对映异构                 6学时
第七章    芳烃                     8学时
第八章    现代物理实验方法的应用   4学时
第九章    卤代烃                   6学时
第十章    醇、酚、醚               6学时
第十一章  醛与酮                   8学时
第十二章  羧酸                     4学时
第十三章  羧酸衍生物               8学时
第十四章  含氮化合物               8学时
第十五章  含硫、磷有机化合物       4学时
第十六章  元素有机化合物           6学时
第十七章  周环反应                 6学时
第十八章  杂环化合物               6学时
第十九章  碳水化合物               6学时
第二十章    蛋白质及核酸             6学时
第二十一章  萜类甾体化合物           2学时
第二十二章  合成高分子化合物         4学时
 教材:曾昭琼主编,有机化学,高等教育出版社,2004年第四版,上、下两册
五、有机化学教学参考书:
(1)基础有机化学(上、下册)刑其毅、徐瑞秋、周正文编教育出版社。
(2)有机化学(上、下册)[美]R、T莫里森,R、N傅伊德著,复旦大学有机组译,科学出版社。
(3)基础有机化学示范教学,邢其毅主编,北京大学出版社。
(4)有机化学[纲要、习题、解答]丁新滕、黄骤编,高等教育出版社。
(5)有机化学(上、下册),南方京学编,人民教育出版社。